Hausierer Konrad ist vor Annikas Sauberkeitsfimmel geflüchtet. Die Freunde essen selbst gefangene Fische, und Pippi steigt in einen Wildbach, um in einem Fass "auf Fahrt" zu gehen. Mit Bangen schauen Tommy und Annika zu, wie Pippi die rasante Fahrt lachend übersteht. Am Abend verlieren sich die drei Ausreißer, die Geschwister müssen ohne Pippi in einem Schuppen übernachten. Das Wiedersehen wird fröhlich gefeiert....

Zermürbt von den ständigen Ermahnungen der Mutter beschließen Tommy und Annika auszureißen. Pippi geht mit auf die "Walz". Zu dritt auf dem "Kleinen Onkel", Pippis Pferd, beginnt die Reise. Als ein Gewitter aufzieht, finden sie Unterschlupf in einem verlassenen Haus und lernen Hausierer Konrad kennen. Der stellt ihnen sein Spitzenprodukt vor: "Konrads Spezialkleber". Damit kann man sogar die Wände hochgehen!...

Efraim Langstrumpf wird in einem "einbruchsicheren" Verlies in der Festung auf der Pirateninsel gefangen gehalten. Doch Pippi hat bereits einen Plan, wie sie ihren Vater befreien kann. Kurz entschlossen kauft sie ein Pulverfass und sprengt einen Gang durch den Felsen. Leider hat der Kapitän aus Angst vor dem Kitzeltod sein Geheimnis schon ausgeplaudert. Nun beginnt das Wettrennen um den Schatz von Urgroßvater Langstrumpf.

Die Kinder fürchten sich auf der Insel voller unbekannter Tiere und Geräusche. Doch Pippi gelingt es mit einer List, Seeräuber Oskar anzulocken und die ganze Bande auszutricksen, so dass die Kinder die Weiterfahrt mit einem richtigen Piratenschiff antreten können. Bald ist Taka-Tuka-Land erreicht, überall grölende Seeräuber, die die Festung beherrschen. Pippi Langstrumpf verschafft sich in der Kneipe der Piraten erst einmal Respekt.

Als Tommis und Annikas Eltern verreisen, brechen drei herrliche Wochen an, die die Geschwister bei Pippi in der Villa Kunterbunt verbringen wollen. Gerade als Pippi Langstrumpf Seeräubergeschichten erzählt, trifft eine Flaschenpost ein. Pippis Vater ist in die Gefangenschaft von Piraten geraten und wartet auf seine Tochter, die ihn befreien soll. Pippis Wahrsagekugel zeigt, dass er auf Taka-Tuka gefangen gehalten wird.